Tweede gedeelte.
Reading edition
Tot hiertoe is alleen de invloed na-gegaan der gestelde hypothese op verbindingen, waar de koolstof-atomen door één affiniteit aan elkaar gebonden zijn (daargelaten enkele aromatische lichamen); uit den aard der zaak sluit dus hier zich aan:
Invloed der nieuwe voorstellingswijze op verbindingen met dubbelgebonden koolstof-atomen.
De voorstelling eener dubbelbinding wordt twee met een ribbe tegen elkaâr liggende tetraëders (fig. IX), waarin A en B de bindingen der twee koolstof-atomen, R₁, R₂, R₃ en R₄ de univalente groepen voorstellen, waardoor de overblijvende vrije affiniteiten der koolstof-atomen zijn verzadigd.
Zijn R₁, R₂, R₃ en R₄ dezelfde groepen, dan is slechts één figuur denkbaar, eveneens als alleen R₁, en R₂ of R₃, en R₄ dezelfde zijn; zoo echter tegelijk R₁ en R₂, benevens R₃ en R₄ verschillen, waarbij toch R₁ en R₃, R₂ en R₄ gelijk kunnen zijn, dan worden twee figuren denkbaar, voorgesteld in fig. IX en X, wier verschil veroorzaakt wordt door de relatieve ligging der groepen R₁ en R₂ ten opzichte van R₃ en R₄; het verschillen dezer figuren, welke zich tot het aantal twee bepalen, voorspelt een geval van isomerie, hetwelk in de vroegere voorstellingswijze niet ligt opgesloten.
Terugkeerend tot de feiten meen ik hiervan bij organische verbindingen gevallen te hebben aangetroffen:
1. Maleïn- en Furmarzuur, ten opzichte waarvan alle verklaringen der isomerie schipbreuk hebben geleden (ik reken ook daartoe de aanname eener bivalente koolstof, daar deze alleen bij Kooloxyd en Carbylaminen, om bepaalde redenen, zonder verdubbeling van het molekuul, bestaan kan); werkelijk verkeeren deze zuren in het hier-boven beschreven geval: Twee dubbel gebonden koolstof-atomen dragen elk twee onderling verschillende univalente groepen, H en COOH.
2. Brom- en Isobrommaleïnzuur; de verklaring dezer isomerie is geheel dezelfde: men heeft slechts een H in het Fumar- en Maleïnzuur door een Br. te vervangen.
3. Citra-, Ita- en Mesaconzuur. Bij aanname van
CH₃. CH. COOH. CH₂. COOH
voor pyrowijnsteenzuur blijven voor genoemde zuren slechts de formulen:
CH₂=C. COOH. CH₂. COOH
en
CH₃. C. COOH=CH. COOH
over; en, zoo niet de laatste, volgens mijn voorstelling, twee isomeren (waarschijnlijk Ita- en Citraconzuur) in zich sloot, zou geen ongedwongen verklaring te geven zijn.
4. Vast en vloeibaar Crotonzuur. De constitutie van het vast crotonzuur is, volgens KEKULÉ, ontwijfelbaar:
CH₃. CH.=CH. COOH
voor het vloeibaar crotonzuur blijft dus, (alzoo werd er geredeneerd) niet anders dan:
CH₂=CH. CH₂. COOH
over, ten einde het niet identiek zijn te verklaren.
Neemt men echter de volgende feiten, betrekking hebbende op dit zuur, in aanmerking:
a. Met K O H gesmolten geeft het, volgens M. HEMILIAN, uitsluitend azijnzuur,
b. Oxydatie-middelen zetten het, volgens denzelfden, in azijnzuur, oxalzuur, en, indirekt uit ozalzuur, koolzuur om,
c. Bij 170°-180° gaat het, eveneens volgens HEMILIAN, in vast Crotonzuur over;
zoo pleit niets vóór de formule CH₂=CH. CH₂. COOH, en alles voor een isomeer CH₃. CH=CH. COOH, geheel analoog aan het Fumar- en Maleïnzuur; werkelijk voldoet ook de formule CH₃ CH=CH. COOH, aan de eischen, door mijn hypothese voor de mogelijkheid van twee isomeren gesteld: twee dubbel gebonden koolstof-atomen, wier vrije affiniteiten elk door twee verschillende univalente groepen, in dit geval H en CH₃, H en COOH verzadigd zijn.
5. Geuther’s Chloorcrotonzuur en Chloorisocrotonzuur, waarvan tot nu toe de isomerie werd uitgedrukt door:
CH₂=CH. Cl. CH₂. COOH
en
CH₃. CCl=CH. COOH
geven volgens FROELICH met Waterstof in statu nascenti de onder (4) behandelde zuren, waardoor beider constitutie
CH₃. CH. CCl.=CH. COOH
wordt, en dus hun isomerie-geval mijn hypothese sterkt.