STRUCTUUR-FORMULES

IN DE RUIMTE;

BENEVENS EEN DAARMEÊ SAMENHANGENDE OPMERKING

OMTRENT HET VERBAND

TUSSCHEN

OPTISCH ACTIEF VERMOGEN

EN

CHEMISCHE CONSTITUTIE

VAN

ORGANISCHE VERBINDINGEN.

Utrecht.—J. GREVEN.—1874.

Als voorloopige meêdeeling zij mij vergund eenige gedachten te vermelden, waarvan de uiting tot bespreking leiden kan; mij die ten nutte te maken, en zoo aan de eersten meer bepaaldheid en uitbreiding te geven is mijn doel.

Daar het uitgangspunt voor de volgende beschouwingen gevonden is in de Chemie der Koolstofverbindingen, deel ik voorloopig slechts het daarop betrekking hebbende gedeelte meê:

Meer en meer blijkt, dat de tegenwoordige constitutie-formules niet in staat zijn enkele isomerie gevallen te verklaren; wellicht is dit te wijten aan het ontbreken eener meer bepaalde uitspraak omtrent de werkelijke ligging der atomen.

Neemt men aan, dat deze in een plat vlak zijn uitgebreid, zooals b.v. in Isobutylalcohol (fig. I), waar men de vier affiniteiten van elk koolstof-atoom door vier loodrecht op elkaâr in het plat vlak gelegen richtingen voorstelt, zoo komt men bij toepassing op de derivaten van METHAN (CH₄) (om van het eenvoudigste geval uit te gaan), tot het volgend aantal isomeren (de verschillende waterstof-atomen worden achtereenvolgens door univalente groepen R₁ R₂, enz. vervangen):

Een voor CH₃ R₁ en voor CH (R₁)₃,

Twee voor CH₂ (R₁)₂, (fig. II en III), voor CH₂ (R₁ R₂) en voor CH (R₁)₂ R₂,

Drie voor CH (R₁ R₂ R₃) en voor C (R₁ R₂ R₃ R₄) (fig. IV, V en VI);

welk aantal blijkbaar veel grooter is dan het tot nu toe bekende.

Een tweede aanname brengt de theorie met de feiten in overeenstemming, n.l. die, de affiniteiten van het koolstof-atoom naar de hoekpunten eens tetraëders gericht te denken, waarvan dat atoom zelf het middelpunt is. Het aantal isomeren vervalt dan eenvoudig tot:

Een voor CH₃ R₁, CH₂ (R₁)₂, CH₂ (R₁ R₂), CH (R₁)₃, en CH (R₁)₂ (R₂); doch twee voor CH (R₁ R₂ R₃), of algemeener voor C (R₁ R₂ R₃ R₄); want, denkt men zich in de lijn R₁ R₃ (fig. VII en VIII), het hoofd in R₁, ziende naar de lijn R₂ R₄, dan kan R₂ rechts (fig. VII) of links (fig. VIII) van den waarnemer zijn; met andere woorden: Voor het geval de vier affiniteiten van een koolstof-atoom zijn verzadigd door vier onderling verschillende univalente groepen kunnen twee, en niet meer dan twee verschillende tetraëders worden verkregen, die elkaârs spiegelbeelden zijn, doch nooit zoo gedacht kunnen worden, dat ze elkaâr bedekken, d.i. men heeft te doen met twee isomere structuurformules in de ruimte.

Volgens deze hypothese verkeeren de verbindingen C (R₁ R₂ R₃ R₄) in een ander geval dan C (R₁)₂ R₂ R₃, C (R₁)₃ R₂ of C (R₁)₄ welk onderscheid door de gebruikte voorstelling niet wordt uitgedrukt; dààr toch was tusschen C (R₁ R₂ R₃ R₄) en C (R₁)₂ R₂ R₃ even groot verschil als tusschen C (R₁)₂ R₂ R₃ en C (R₁)₃ R₂ of tusschen C (R₁)₃ R₂ en C (R₁)₄.

Dit eerste resultaat der hypothese toetsend aan de feiten, meen ik er werkelijk in geslaagd te zijn te bewijzen, dat verbindingen, die zulk een koolstof-atoom bezitten (n.l. een gebonden aan vier onderling verschillende univalente groepen, in ’t vervolg asymmetrisch genoemd) ten opzichte van isomerie en andere eigenschappen afwijken, afwijkingen, die niet in de tot nu toe aangenomen constitutie-formules opgesloten liggen.