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La flotte partit enfin de Belle-Isle le 16 juin 1582. Elle comptait 55 navires, grands ou petits, portant, en outre des mariniers, 5 000 combattants, dont 1 200 gentilshommes, et elle se renforça aux Sables d'Olonne d'une huitaine de vaisseaux et de sept à huit cents soldats. D. Antonio était à bord du vaisseau amiral avec le comte de Vimiose et ses gentilshommes. Strozzi aurait dû, conformément à son Instruction, aller droit à Madère, mais il écouta D. Antonio, qui craignait que «si une fois le François y eust mis le pied, jamais on ne l'en eust sorty»1186. Il s'arrêta donc aux Açores, où Terceire continuait à tenir ferme pour le prétendant portugais et attaqua San Miguel, qui avait reçu une garnison espagnole. Il débarqua heureusement, mais ne poussa pas son succès à fond et manqua la citadelle. Il se hâta de rembarquer toutes ses troupes quand il apprit que la flotte espagnole approchait. Elle était forte de vingt-huit gros vaisseaux et de «six mille sept cens soldats tous vieils» et commandée par le marquis de Santa-Cruz, le meilleur marin de l'Espagne. Les chefs français réunis en Conseil ne s'accordèrent pas. Il y avait beaucoup de couards dans cette armée de mer et probablement des traîtres. Strozzi ne sut pas imposer sa volonté, qui était de combattre. Il attaqua une première fois et, laissé seul, eut de la peine à se dégager. Il résolut, malgré les avis, de recommencer l'attaque, et suivi seulement de sept à huit navires, parmi lesquels celui de Brissac, il aborda bravement les vaisseaux ennemis et fut accablé par la force du nombre. Blessé d'une arquebusade, il mourut à l'instant qu'on l'amena devant l'amiral espagnol ou fut achevé de sang-froid (26 juillet 1582). Brissac, qui s'était bien conduit, s'éloigna dès qu'il vit la partie perdue. Santa-Cruz fit décapiter les gentilshommes et pendre les soldats et les mariniers qu'il prit, «comme ennemys de la paix publique, perturbateurs du commerce et fauteurs des rebelles à son Roy»1187.