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Elle ne voulait pas, pour beaucoup de raisons, du mari qu'Henri III pensa un moment donner à Christine, le duc d'Epernon. Mais son gendre, le duc de Lorraine, lui épargna l'ennui de s'opposer à cette mésalliance1392. Elle parut définitivement fixer son choix sur un prince français, Charles-Emmanuel de Savoie, fils de la duchesse douairière de Guise, Anne d'Este, et du duc de Nemours, Jacques de Savoie, qu'elle avait épousé en secondes noces. Il était, par sa mère, arrière-petit-fils de Louis XII, parent ou allié des maisons de Savoie, de Ferrare, de France, et frère utérin de Guise et de Mayenne. La Reine-mère, qui aurait dû être plus sceptique sur l'effet de ces unions, s'enthousiasma pour ce projet, qui lui parut, après la paix de Nemours, un moyen de sceller la réconciliation des Lorrains et de son fils1393. Elle fit demander une dispense au pape (31 décembre 1585) à cause de la parenté des futurs conjoints, mais, la querelle ayant repris entre Henri III et le duc de Guise, le mariage fut ajourné d'année en année et définitivement rompu par un changement de règne en Toscane. Un soir que le grand-duc François de Médicis dînait à Poggio à Cajano, en compagnie de son frère le cardinal Ferdinand, et de la belle aventurière vénitienne, Bianca Capello, dont il s'était assez épris pour l'épouser, il mourut subitement. Quelques heures après, sa femme mourut aussi (9 octobre 1587); coïncidence tragique qui fut diversement interprétée1394. François n'ayant pas d'enfant mâle, Ferdinand lui succéda. Catherine, sans chercher à pénétrer le mystère de son avènement, saisit l'occasion d'établir Christine à Florence et d'occuper par représentation la place dont les calculs de Clément VII et les événements l'avaient privée. Jugeant que le Cardinal quitterait la pourpre et se marierait, elle engagea dès le 10 novembre une campagne matrimoniale qu'elle mena habilement1395. Le nouveau grand-duc trouva bon d'accorder par un mariage les prétentions contradictoires de sa maison et de Catherine sur les biens patrimoniaux des Médicis de la branche aînée, un litige que compliquait encore la mort de Marguerite de Parme, veuve en premières noces d'Alexandre de Médicis et usufruitière de ces biens (1586).